فهم الأميدات: تركيبها، خواصها، وتطبيقاتها المتنوعة

مقدمة إلى الأميدات

الأميدات هي فئة من المركبات العضوية التي تتميز بوجود مجموعة وظيفية تتكون من ذرة كربون مرتبطة برابطة ثنائية بذرة أكسجين (مجموعة الكربونيل)، ومرتبطة أيضًا بذرة نيتروجين. يمكن اعتبار الأميدات مشتقات من الأحماض الكربوكسيلية، حيث تم استبدال مجموعة الهيدروكسيل (-OH) بمجموعة أمينية (-NR2). يمكن أن تكون R عبارة عن ذرة هيدروجين أو مجموعة ألكيل أو أريل. تعتبر الأميدات مركبات محايدة أو ذات خواص حمضية ضعيفة.

تصنف الأميدات إلى نوعين رئيسيين: الأميدات الأولية والأميدات الثانوية والثالثية. في الأميدات الأولية، تكون ذرة النيتروجين مرتبطة بذرتي هيدروجين (R-NH2). في الأميدات الثانوية، يتم استبدال إحدى ذرتي الهيدروجين بمجموعة ألكيل أو أريل (R-NH-R’). أما في الأميدات الثالثية، فإنه يتم استبدال ذرتي الهيدروجين بمجموعتي ألكيل أو أريل (R-NR’R”).

الرابطة بين مجموعة الكربونيل وذرة النيتروجين تسمى الرابطة الأميدية. هذه الرابطة قوية ومستقرة، وهي الرابطة الأساسية التي تربط الأحماض الأمينية في البروتينات، وتسمى في هذه الحالة الرابطة الببتيدية. هذه الروابط تلعب دورًا حاسمًا في تحديد الخصائص البيولوجية للبروتينات، مثل تلك الموجودة في الحمض النووي (DNA) والحمض النووي الريبوزي (RNA).

تُشتق أسماء الأميدات الأولية من أسماء الأحماض الكربوكسيلية المقابلة. عادةً ما يتم استبدال اللاحقة “-ويك” أو “-يك” في اسم الحمض باللاحقة “-أميد”. على سبيل المثال، حمض الفورميك يتحول إلى فورماميد.

السمات المميزة للأميدات

تتميز الأميدات بمجموعة من الخصائص الفيزيائية التي تميزها عن المركبات الأخرى. فيما يلي بعض من أهم هذه الخصائص:

• الحالة الفيزيائية: معظم الأميدات مواد صلبة في درجة حرارة الغرفة، باستثناء الفورماميد الذي يكون سائلًا.
• نقطة الغليان والانصهار: للأميدات نقاط غليان وانصهار مرتفعة نسبيًا مقارنة بالكحولات ذات الكتلة المولية المماثلة. يعزى هذا إلى تكون روابط هيدروجينية قوية بين جزيئات الأميد.
• الذوبانية: الأميدات الصغيرة قابلة للذوبان في الماء، ولكن الذوبانية تقل مع زيادة عدد ذرات الكربون في الجزيء. ويرجع ذلك إلى الطبيعة القطبية للرابطة الأميدية، والتي تسمح لها بتكوين روابط هيدروجينية مع الماء.
• المذيب: تعتبر الأميدات مذيبات جيدة للمواد العضوية وغير العضوية.
• التوصيل الكهربائي: الأميدات غير موصلة للكهرباء.

طرق إنتاج الأميدات

يمكن تحضير الأميدات بعدة طرق، منها:

أبسط طريقة لتحضير الأميدات هي تفاعل حمض كربوكسيلي مع الأمونيا (NH₃) في المختبر. هذا التفاعل بطيء في درجة حرارة الغرفة، لذا يمكن تسريعه باستخدام عامل مساعد أو حمض قوي أو إنزيم. خلال التفاعل، تتفكك الروابط في جزيء الماء، وتتشكل رابطة بين مجموعة الكربونيل وذرة النيتروجين. على سبيل المثال، يمكن تحضير الأسيتاميد من تفاعل حمض الأسيتيك مع الأمونيا:

CH₃COOH + NH₃ → CH₃CONH₂ + H₂O

في الكائنات الحية، يتم تحضير الأميدات بواسطة الإنزيمات. البروتينات هي عبارة عن بوليمرات من الأميدات تتكون من ارتباط الأحماض الأمينية في سلاسل طويلة عبر روابط ببتيدية. عندما يتفاعل مركب يحتوي على أكثر من مجموعة هيدروكسيل مع مركب يحتوي على أكثر من مجموعة أميد، ينتج بوليمر الأميد.

مثال آخر على الأميدات هو السلفوناميدات (RSO2NR2)، والتي يتم تحضيرها عن طريق تفاعل أحماض السلفونيك (RSO₃H) مع الأمونيا (NH₃).

تفاعلات الأميدات

يمكن أن تخضع الأميدات لعدة تفاعلات كيميائية لإنتاج مركبات أخرى، بما في ذلك:

• تفاعلات نزع الماء: يتم فيها إزالة الماء من الأميد لتكوين النتريلات (C≡N).
• تفاعلات الهدرجة: يتم فيها إضافة الهيدروجين إلى الأميد تحت ضغط وحرارة مرتفعين بوجود عامل مساعد. هذا التفاعل يحول الأميد إلى أمين. مثال على العوامل المساعدة المستخدمة هو ليثيوم ألومنيوم هيدريد.
• تفاعلات مع الكلوريدات الحمضية أو الأنهيدريدات: مثل SO3 H أو CaO، لتكوين إيميدات، وهي مركبات تحتوي على مجموعتي كربونيل متصلتين بنفس ذرة النيتروجين.

الاستخدامات الصناعية للأميدات

تستخدم الأميدات في مجموعة واسعة من التطبيقات الصناعية، بما في ذلك:

• الصناعات الدوائية: تستخدم في صناعة العديد من الأدوية، مثل الباراسيتامول والبنسلين.
• صناعة الألياف الصناعية: تستخدم في صناعة النايلون، وهو نوع من البولي أميدات يستخدم في صناعة الملابس والأقمشة والفراشي والإطارات والأشرعة والمظلات والحبال.
• صناعة القوالب: تستخدم في صناعة القوالب المستخدمة للمعدات الكهربائية والصمامات والمحامل وغيارات السيارات.
• المذيبات: بعض الأميدات، مثل ثنائي ميثيل فورماميد (بالإنجليزية: Dimethylformamide)، تستخدم كمذيبات عضوية في صناعة الألياف والأصباغ.
• الأسمدة: تستخدم الأميدات، مثل اليوريا، في صناعة الأسمدة والمواد الغذائية الحيوانية. كما تستخدم في صناعة البوليمرات مع الفورمالدهيد لصناعة البلاستيك. يتم إنتاج اليوريا (كاربواميد) (2(NH2)CO) بكميات تجارية كبيرة من تفاعل الأمونيا مع ثاني أكسيد الكربون.
• صناعة الورق والدهانات: يستخدم الأسيتاميد في صناعة الورق والدهانات ومواد اللحام ومذيب للمواد العضوية.
• صناعة المواد الصمغية: يستخدم الفورماميد في صناعة الورق والمواد الصمغية، كما يستخدم كمذيب في الصناعات الدوائية والبلاستيكية.

المراجع

1. Editors of Britannica (20/7/1998), “Amide”, Britannica, Retrieved 20/1/2022. Edited.
2. Editors of Libre Texts (4/11/2021), “:Amides- Structures and Names”, Chemistry Libre Texts, Retrieved 20/1/2022. Edited.
3. Editors of Chemistry libre texts (4/11/2021), “Physical properties of amides”, Chemistry Libre Texts, Retrieved 20/1/2022. Edited.
4. Editors of chem.libertexts (4/11/2021), “Formation of amides”, Chemistry libertexts, Retrieved 20/1/2022. Edited.
5. Anne Marie Helmenstine (4/12/2019), “Amide Definition and Examples in Chemistry”, Thought Co, Retrieved 20/1/2022. Edited.
6. ILO content manager (3/8/2011), “Amides”, Encyclopaedia of occupational health and safety, Retrieved 20/1/2022. Edited.