فهرس المحتويات
مقدمة عن الهيدروكربونات الأروماتية
تتميز المركبات الهيدروكربونية الأروماتية ببنية وخصائص كيميائية فريدة تميزها عن باقي المركبات العضوية. هي مركبات تتكون من حلقة بنزين واحدة أو أكثر، تتميز بوجود روابط سيجما وإلكترونات غير متمركزة. تُعرف هذه المركبات باستقرارها العالي الناتج عن طاقة الرنين. غالبًا ما يطلق عليها اسم “المركبات العطرية” بسبب الرائحة المميزة التي تنبعث منها.
الخصائص الطبيعية للمركبات الأروماتية
تمتلك الهيدروكربونات الأروماتية مجموعة من الخصائص الفيزيائية المميزة:
- تعتبر مركبات غير قطبية.
- لا تذوب في الماء.
- تستخدم كمذيبات للمواد غير القطبية نظرًا لكونها غير تفاعلية نسبيًا.
- عند احتراقها، ينتج لهب أصفر مدخن بسبب ارتفاع نسبة الكربون إلى الهيدروجين.
سلوك الهيدروكربونات الأروماتية في التفاعلات
تشارك الهيدروكربونات الأروماتية في العديد من التفاعلات الكيميائية العضوية الهامة. بعض هذه التفاعلات تشمل:
تفاعلات الإحلال
في هذا النوع من التفاعلات، يتم استبدال ذرة أو مجموعة ذرية مرتبطة بحلقة الهيدروكربون الأروماتي بمجموعة أخرى. مثال على ذلك استبدال إلكتروفيل في تفاعل النترتة لحمض الساليسيليك. تتضمن الأنواع الشائعة من هذه التفاعلات:
- تفاعلات الإحلال الأروماتي الكهربائية.
- تفاعلات الإحلال الجذري للنواة.
- تفاعلات الإحلال الجذري النيوكليوفيلي.
تفاعلات التزاوج
تفاعلات التزاوج هي تفاعلات يتم فيها ربط جزأين من مركبات هيدروكربونية بمساعدة محفز معدني. عند حدوث تفاعلات التزاوج في الهيدروكربونات الأروماتية، تتشكل الروابط التالية:
- رابطة كربون-كربون (C-C): تتكون من تفاعل ازدواج للأريلات مثل أريلات فينيل، وألكيل أريلات.
- رابطة كربون-أكسجين (C-O): يتم من خلالها تكوين مركبات أريلوكسي.
- رابطة كربون-نيتروجين (C-N): يتم تكوين مركبات مثل الأنيلين.
تفاعلات الإشباع بالهيدروجين
تؤدي تفاعلات الإشباع بالهيدروجين إلى تكوين حلقات مشبعة، وتشمل عادةً مركبات الأرينات. من الأمثلة على هذه التفاعلات تفاعل الإشباع بالهيدروجين للريسورسينول مع هيدروكسيد الصوديوم المائي بمساعدة النيكل الإسفنجي.
مميزات الهيدروكربونات الأروماتية متعددة الحلقات
تنتج الهيدروكربونات الأروماتية متعددة الحلقات عن الاحتراق غير الكامل للمواد العضوية مثل النفط والفحم. تتضمن خصائصها الرئيسية:
- تتكون من أكثر من حلقة أروماتية.
- تتواجد في الفحم والزيت وبعض الأطعمة المطبوخة مثل الخبز المحمص والسمك المدخن.
- من الأمثلة عليها النفثالين، البينزين، الفينانثرين، ثنائي هيدروكسي بنزين، وثلاثي نيتروتولوين.
- تحتوي على روابط غير مشبعة.
- تستخدم في المنتجات الزراعية والصور الفوتوغرافية.
الأخطار المحتملة للمركبات الأروماتية
على الرغم من استخداماتها الواسعة، إلا أن الهيدروكربونات الأروماتية تنطوي على بعض المخاطر:
- تسمم الحياة المائية والطيور.
- تسمم اللافقاريات الأرضية في حال زيادة نسبتها في التربة.
- تسبب أضرارًا للنباتات في حالات نادرة، حيث تحتوي النباتات على مركبات تقاوم المركبات الأروماتية.
- تشكل خطرًا على صحة الإنسان، مثل أمراض الرئة والسرطان.
مجالات استخدام الهيدروكربونات العطرية
تستخدم المركبات الأروماتية في العديد من التطبيقات الصناعية والبيولوجية:
- تدخل في تكوين الكلوروفيل، وهو الصبغة الخضراء الموجودة في النباتات والضرورية لعملية التمثيل الضوئي.
- تدخل في تركيب الأحماض الأمينية والأحماض النووية الموجودة داخل جسم الإنسان.
- تستخدم كمذيب في المواد اللاصقة، ومن أشهرها ميثيل بنزين.
- تستخدم في صناعة كرات النفثالين لحماية الملابس.
- تستخدم في تركيب الأصباغ والأدوية، مثل هيدروكربون أريل المعروف باسم الفينانثرين.
- تستخدم لأغراض التفجير، مثل ثلاثي نيتروتولوين.
- تدخل في الصناعات البلاستيكية والبتروكيميائية.
- تدخل في صناعة الإسفلت المستخدم في تعبيد الطرق.
